Do roku 1989 aktor był przez cztery lata mężem Madonny, a później przez 13 lat małżonkiem Robin Wright, z którą ma dwójkę dzieci.
"To nie wstyd powiedzieć, że wszyscy chcemy być kochani" - oznajmił Penn w wywiadzie dla magazynu "Esquire". "Kiedy patrzę wstecz na swoje małżeństwa, mam wrażenie, że tego w nich brakowało. Myślę, że moje żony tak naprawdę mnie nie kochały. Byłem jedyną osobą nieświadomą tego oszustwa. Kiedy się rozwodzisz i na wierzch wychodzi cała prawda, zaczynasz się zastanawiać: "Co ja sobie myślałem? Dlaczego wierzyłem, że ta kobieta naprawdę była mi oddana?". To ogromne upokorzenie, które może uczynić człowieka zgorzkniałym cynikiem, ale na mnie podziałało jak zimny, orzeźwiający prysznic" - dodał Penn.
Seana Penna mogliśmy podziwiać ostatnio w filmie "Wszystkie odloty Cheyenne'a".
